A principios del siglo XX, 20 trabajadores del envasado de frutas, todas mujeres, organizaron una huelga en Oregon Packing Company en SE 8th y Belmont en Portland. Los huelguistas, apoyados por los Trabajadores Industriales del Mundo (IWW), exigieron 1.50 dólares al día y una jornada laboral de 9 horas. Más de mil piqueteros y manifestantes se reunieron en las calles a medida que la huelga cobraba impulso durante las siguientes semanas, y las mujeres fueron atacadas repetidamente por policías a caballo, golpeadas y arrestadas.

El Gran huelga costera de 1934, organizado por la Asociación Internacional de Estibadores (que luego se unió al ILWU) cerró los puertos de la costa oeste durante 83 días. Las condiciones de trabajo antes de la huelga eran sucias y peligrosas, y los turnos podían durar hasta 36 horas. Más de 12,000 trabajadores se unieron a la huelga en los puertos desde Bellingham hasta San Diego. Los comerciantes, agricultores y trabajadores desempleados brindaron un apoyo fundamental a los huelguistas uniéndose a piquetes y donando alimentos y suministros. Otros miembros del sindicato marítimo se unieron a la huelga en solidaridad. Un grupo de familias adineradas de Portland que estaban decididas a romper la huelga pagaron a 1000 vigilantes para que atacaran violentamente a los piqueteros, matando a un estudiante e hiriendo a muchos trabajadores. Después de casi 3 meses, los trabajadores en huelga obtuvieron un contrato en toda la costa, salas de contratación controladas por los sindicatos y aumentos salariales.

El Colegio Laboral de Portland estuvo ubicado en la esquina de SW 4th y Jefferson en Portland desde 1921-1929. La universidad ofrecía una serie de cursos breves orientados a los trabajadores sobre una variedad de temas, incluidos acontecimientos políticos, el funcionamiento de la economía y la literatura. También patrocinó charlas de activistas conocidos, entre ellos Elizabeth Gurley Flynn y Scott Nearing. En 1922, el Portland Labor College estableció Portland Labor Players, el primer teatro obrero del país.